「ナナとカオル」「年上の彼女（ヒト）」などで人気の漫畫家?甘詰留太によるコミック「ハッピーネガティブマリッジ」を?qū)g寫化し、物語を前後半にわけて公開する劇場版の前編。30歳の會社員?佐藤啓太郎は、戀に臆病のため戀愛経験もなく獨(dú)身で、いまだに童貞。暮らしている會社の獨(dú)身寮にいられる期限は31歳までで、タイムリミットが迫ったある日、見合い話が舞い込む。啓太郎は、見合い相手の秋緒志麻子に出會って早々に戀をするが……。主人公?啓太郎役は、ミュージカル「テニスの王子様」で注目された永山たかし。ヒロインの志麻子には、ミスマガジン2003でミス少年マガジンに選出されたグラビアアイドルで女優(yōu)の瀬戸早妃。